Jamaica disputó su primer partido el 9 de marzo de 1925 ante su similar de Haití y se impuso por 2-1 enterritorio haitiano. Su primer torneo internacional tuvo lugar con motivo de los Juegos Centroamericanos y del Caribe de La Habana en 1930.

Jamaica es junto a Cuba, Haití y Trinidad y Tobago uno de los pocos países caribeños en haber participado a una fase final de la Copa Mundial de Fútbol.

Los Reggae Boyz, han ganado el título de la Copa del Caribe en seis oportunidades (1991, 1998, 2005,2008, 2010 y 2014) y han logrado el subcampeonato en dos ocasiones (1992 y 1993). 

La Federación de Fútbol de Jamaica (en inglés Jamaica Football Federation) es el ente que rige al fútbol en Jamaica. Fue fundada en 1910 y afiliada a la FIFA en 1962. Es un miembro de la Concacaf desde 1965 y está a cargo de la Selección de fútbol de Jamaica y todas las categorías inferiores.